Proyek tank Churchill mulai dikembangkan pada tahun 1939 dan memasuki tahap produksi pada tahun 1940. Nama Churchill pada tank ini diambil dari nama Winston Churchill, yang pada saat itu menjabat sebagai Perdana Menteri dan Menteri Pertahanan Inggris.
Tank Churchill dirancang sebagai infantry tank dan oleh karena itu memiliki lapisan baja yang lebih tebal. Namun hal ini berakibat tank menjadi berat dan lamban. Churchill bisa dikatakan merupakan salah satu tank terberat yang digunakan pasukan Sekutu dalam Perang Dunia II. Tank berbobot lebih dari 35 ton ini menggunakan mesin bensin Bendford berkekuatan 350 tenaga kuda. Mesin ini dikenal komplek sehingga sering membutuhkan perawatan yang lebih rumit. Walaupun demikian, mesin ini digunakan pada semua varian Churchill.
Tank ini mulai digunakan pada tahun 1942. Varian awal dengan lima orang awak ini masih dipersenjatai dengan meriam 2 pounder yang pada saat itu banyak digunakan oleh tank-tank Inggris. Karena hanya mampu menembakkan proyektil AP, varian awal Churchill dipasangi senjata tambahan berupa sepucuk howitzer kaliber 3 inci untuk menembakkan proyektil HE (terletak di bagian depan tank di samping driver). Pemasangan howitzer ini ternyata tidak terlalu efektif. Hal ini terbukti ketika tank ini pertama kali terjun ke medan perang, digunakan oleh pasukan Kanada dalam pendaratan di Dieppe tahun 1942.
Selanjuntnya Churchilll digunakan dalam pertempuran di front Afrika Utara dan Italia. Pada operasi militer di Afrika Utara, dilakukan uji coba memasang meriam kaliber 75mm yang berasal dari tank M4 Sherman yang rusak. Meriam ini ternyata cukup efektif dan menjadi senjata utama varian-varian Churchill selanjutnya. Tank ini juga digunakan dalam Battle of Kursk pada tahun 1943 (Uni Soviet menerima 301 tank Churchill dari Inggris).
Selain sebagai infantry tank, Churchill juga dibuat dalam beberapa varian seperti varian AVRE dan varian flame thrower Churchill Crocodile. Kedua varian ini cukup sukse digunakan oleh pasukan Inggris pada pendaratan Normandia tahun 1944.
Semasa Perang Dunia II, Churchill adalah salah satu tank Inggris yang cukup handal di lapangan. Walaupun demikian, desain turret yang sempit mengakibatkan tank ini tidak bisa dipasangai persenjataan yang lebih besar sehingga mengurangi kefektifannya dalam pertempuran. Churchill diproduksi sebanyak 7.368 unit dalam berbagai varian dan digunakan oleh pasukan Inggris sampai tahun 1952.
Beberapa varian Churchill yang digunakan dalam Perang Dunia II :
Churchill Mk.I
Varian awal yang diproduksi sebanyak 303 unit. Pada turret dipasangi senjata utama berupa sepucuk meriam 2 pounder (150 butir amunisi) dan senjata co-axial sepucuk senapan mesin Besa kaliber 7,9mm. Sepucuk howitzer kaliber 3 inci (58 butir amunisi) dipasang di bagian depan tank. Varian ini yang digunakan oleh pasukan Kanada dalam pendaratan di Dieppa tahun 1942.
Churchill Mk.II
Pada varian ini posisi howitzer kaliber 3 inci diganti dengan senapan mesin Besa kaliber 7,9mm. Penggantian ini untuk mengurangi biaya produksi dan perawatan. Varian Mk. II diproduksi sebanyak 1.127 unit.
Churchill Mk. II CS
Varian Churchill Mk.II yang digunakan untuk close support dan dibuat dalam jumlah terbatas. Meriam 2 pounder diganti dengan howitzer kaliber 3 inci.
Churchill Mk.III
Diproduksi sebanyak 675 unit. Pada varian ini meriam 2 pounder diganti dengan meriam 6 pounder, dan howitzer kaliber 3 inci tidak dipasang lagi. Varian ini pula yang digunakan oleh Uni Soveit dalam Battle of Kursk.
Curchill Mk. IV
Diproduksi sebanyak 1.622 unit dan merupakan varian yang paling banyak dibuat. Pada dasarnya sama dengan varian Mk. III; hanya saja ada sedikit perubahan pada turret.
Churchill Mk. V
Merupakan varian Mk.III dan Mk.IV yang dimodifikasi untuk fire support. Meriam 6 pounder diganti dengan howitzer kaliber 95mm. Dibuat sebanyak 241 unit.
Churchill Mk.VI
Varian dengan persenjataan utama sepucuk meriam kaliber 75mm. Dibuat sebanyak 200 unit.
Churchill Mk. VII / Mk.VIII
Diproduksi sebanyak 1.600 unit. Varian ini dipasangi lapisan baja yang lebih tebal sehingga dijuluki “Heavy Churchill” dan digunakan sejak pendaratan Normandia sampai Perang Dunia II usai. Varian Mk. VII dipersenjatai dengan meriam kaliber 75mm, sementara Mk.VIII adalah versi fire support dari MK.VII dengan persenjataan howitzer kaliber 95mm.
Churchill NA75
Dibuat sebanyak 120 unit. Merupakan modifikasi tank Churchill di front Afrika Utara. Pada dasarnya adalah varian Mk.III dan Mk.IV yang menggunakan turret dan senjata dari tank M4 Sherman.
Churchill AVRE (Armored Vehicle Royal Engineers)
Merupakan kendaraan tempur pasukan zeni Inggris. Varian ini dipersenjatai dengan mortir Spigot kaliber 290mm yang mampu melontarka proyektil “Flying dustbin” seberat 18kg. Sukses digunakan untuk menghancurkan bunker-bunker Jerman pada pendaratan di Normandia.
Churchill ARV (Armored Recovery Vehicle)
Pada varian ini turret dicopot dan dipasangi winch dan derek. Digunakan untuk menarik tank-tank yang rusak dari medan tempur.
Churchill ARK (Armored Ramp Karrier)
Varian ini difungsikan sebagai semacam jembatan bergerak bagi pasukan Inggris.
Churchill Crocodile
Varian flame thrower. Diproduksi sebanyak 800 unit.